Los esteres
Los Esteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados
en los cuales uno o más protones son
sustituidos por grupos orgánicos alquilo
Los
ésteres más comunes son los ésteres carboxilados, donde el ácido en cuestión es
un ácido carboxílico.
Los
ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son
ésteres de glicerina y ácidos grasos, oleico, etcétera
Propiedades físicas
Los
ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no
pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes
de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno
les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan.
Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos
que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de
actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar
enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles
que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico,
lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales.
Por ejemplo:
Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave
butanoato de metilo: olor a Piña
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o
menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de isopentilo: olor a plátano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a
albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja.
Propiedades químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se
rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R,
ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de
sus derivados. La saponificación d los ésteres, llamada así por su analogía con
la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la
esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que lo ácidos,
empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y
alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas
Hidrólisis
ácida:
Por calentamiento con agua
se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.
éster + agua ------------- ácido +
alcohol
Con un exceso de agua la reacción es total. Es
un proceso inverso a la esterificación.
CH3.CO.O.CH3
+ H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH
Hidrólisis alcalina - Saponificación
En presencia de un hidróxido y con exceso de
agua y calor, se produce una reacción que da como productos el alcohol y la sal
del ácido del que proviene. Esta sal es el jabón lo que da el nombre a la
reacción.
éster + hidróxido -------------- sal de ácido
+ alcohol.
Los esteres
tiene multiples aplicaciones a nivel comercial
e industrial, como son las siguientes:
- Disolventes
Los
ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como
disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y
butílico.
- Plastificantes
El
acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido
gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un
contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor
(plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa
con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir
de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los
sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes
agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de
hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.
- Aromas artificiales
Muchos de
los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta:
plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato
de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes
sintéticos.
- Aditivos Alimentarios
Estos
mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta
se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros
alimentos que han de tener un sabor afrutado.
- Productos Farmacéuticos
Productos
de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.
- Polímeros Diversos
Los
ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico o
metacrílico, son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina;
así, el metacrilato de metilo (lucita o plexiglás). De manera análoga los
ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente
con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de
polivinilo. Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales, resultan de la
poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico; el proceso puede
controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible. Cuando la
poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena
larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación
se superpone a la poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos,
duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el acabado de
los automóviles. La poliesterificación del etilenglicol con el ácido
tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da forma de láminas a este
material, constituye una excelente película fotográfica.
- Repelentes de insectos
Todos los
repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave
butanoato de metilo: olor a Piña
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de isopentilo: olor a plátano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja.
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación d los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que lo ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas
Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.
éster + agua ------------- ácido + alcohol
Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación.
CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH
Hidrólisis alcalina - Saponificación
En presencia de un hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una reacción que da como productos el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Esta sal es el jabón lo que da el nombre a la reacción.
éster + hidróxido -------------- sal de ácido + alcohol.
que asco de pagina
ResponderEliminarque asco de pagina
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